Alkil Halida dan Reaksi Substitusi

ALKIL HALIDA DAN REAKSI SUBSITUSI

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terflkuorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorocarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi.

Alkil halida bereaksi dengan nukleofil dan basa

·         Alkil halida terpolariasi pada ikatan karbon – halida menjadikan karbon elektrofili

·         Nukleofil akan menggantikan posisi halida pada ikatan C-X dari berbagai alkil halida( reaksi sebagai basa Lewis)

·         Nukleofil yang basa Bronsted menghasilkan eliminasi 

Substitusi nukleofilik,eliminasi yang disebabkan basa adalah reaksi yang banyak terjadi pada berbagai reaksi senyawaorganik,

     

1.      Teori Asam dan Basa Lewis

·         Asam adalah spesi yang bertindak sebagai akseptor pasangan elektron bebas.s

·         Basa adalah spesi yang bertindak sebagai donor pasangan elektron bebas.

2.      Teori Asam Basa Bronsted Lowry

·         asam didefinisikan sebagai senyawa yang jika terdisosiasi di dalam larutan akuatik membebaskan H+ (ion hidrogen).

·          Basa didefinisikan sebagai senyawa yang jika terdisosiasi dalam larutan akuatik membebaskan OH− (ion hidroksida).

3.      Teori Asam dan Basa Arrhenius

·           Asam adalah zat yang apabila dilarutkan dalam air dapat menghasilkan ion H+. Akibat kelebihan ion H+ maka air yang sudah ditambahkan zat asam disebut sebagai larutan asam.

·           Basa adalah zat yang apabila dilarutkan dalam air dapat menghasilkan ion OH-. Akibat kelebihan ion OH- maka air yang sudah ditambahkan zat basa disebut sebagai larutan basa.

Tahun 1896, Walden melihat bahwa asam (-)-malat dapat dirubah menjadi asam (+)-malat melalui tahapan reaksi kimia dengan pereaksi a-kiral. Penemuan ini yang mengaitkan hubungan langsung putaran optik dengan kekiralan dan perubahannya melalui alterasi kimia. Reaksi asam (-)-malat dengan PCl5 menghasilkan asam (+)-klorosuksinat. Reaksi lebih lanjut dengan perak oksida dalam air menghasilkan asam (+)-malat. Tahapan reaksi diawali dengan asam (+) malat menghasilkan asam (-)-malat.

Reaksi inversi Walden

Signifikansi inversi Walden

     - Reaksi alterasi terjadi pada pusat kiral

    - Reaksi melibatkan substitusi pada pusat kiral

      Jadi, substitusi nukleofilik dapat menginversi konfigurasi pada pusat kiral

     -Adanya gugus karboksil pada asam malat menimbulkan perdebatan mengenai               sifat reaksi siklus Walden

Reaksi alterasi terjadi pada pusat kiral,Reaksi melibatkan substitusi pada pusat kiral

Jadi, substitusi nukleofilik dapat menginversi konfigurasi pada pusat kiral, Adanya gugus karboksil pada asam malat menimbulkan perdebatan mengenai sifat reaksi

siklus Walden.

Kiral itu adalah atom C yang mengikat 4 gugus yang lain, yang terletak di malic acid C yg berikatan dengan gugus OH,C,H,C

Substitusi Nukleofilik

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adan SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik.

Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap. Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberika pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi. Adapun ciri reaksi SN2 adalah:

·         Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi,       maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.

·          Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan  (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol.

Efek Sterik reaksi SN2

Atom karbon pada (a) bromometana siap diakses untuk menghasilkan  reaksi SN2 yang cepat. Atom karbon pada (b) bromoetana (primer), (c) 2-bromopropana (sekunder), dan (d) 2-bromo-2-metilpropana (tersier) adalah lebih sesak, sehingga reaksi SN2 lebih lambat.

Pengaruh reaktan dan tingkat energy

Makin tinggi tingkat energi reaktan (kurva merah) = reaksi makin cepat (ΔG lebih kecil). Makin tinggi tingkat energi keadaan transisi (kurva merah) = reaksi makin lambat (ΔG‡ lebih besar)

Baiklah teman-teman daeri penjelasan diatas saya belum mengerti tentang proses Sn1 dan proses Sn2,dapatkan teman – teman membantu saya untuk menjelaskan nya beserta mekanisme reaksiny.terima kasih