REAKSI ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA

REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA

Jika suatu nukleofilik ( basa lewis ) bereaksi dengan alkil halide , maka akan selalu terjadi kemungkinan reaksi subtitusi atau reaksi eliminasi. Jika reagen penyerang atom karbon maka terjadi reaksi subtitusi, sedangkan jika reagen menyerang atom hydrogen maka akan terjadi reaksi eliminasi.

Reaksi Eliminasiadalah suatu reaksi dimana bagian suatu molekul lepas dari atom yang mengikatnya sehingga terbentuk ikatan rangkap.

Dehidrohalogenasiadalah suatu g reaksi eliminasi dimana HX dieliminasi dari suatu alkil halida sehingga terbentuklah suatu alkena.

Dehidrohalogenasi sering disebut juga eliminasi βatau 1,2 eliminasi

         Contoh :

 

Reaksi E1 (Alkil Halida) 

Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi S_N1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.

Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.

Tahap 1 (lambat)

            Tahap pertama dalam reaksi eliminasi adalah tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja.

Tahap 2 (cepat)

            Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami

Rehibridisasi dari keadaan sp³ ke keadaan sp², dan terbentuklah alkena.

Karena suatu reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain.

contoh mekanisme reaksi E1

 

Reaksi E2 (Alkil Halida)

            Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti^–OH dan ^–OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K^+ -OH / Na^+ -OCH₂CH₃ dalam etanol.

            Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi S_N2.

1.     Basa membentuk ikatan dengan hidrogen

2.     Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi

3.     Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.

Reaksi E2 terbantu oleh pemakaian basa kuat (nukleofil kuat) pada konsentrasi yang tingg

 Persamaan diatas menunjukkan mekanisme, dengan anak panah bengkok menyatakan “pendorongan elektron” (electron-pushing). Struktur keadaan transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah :

            Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena terbentuk).

Permasalahan :

 Jelaskan perbedaan antara mekanisme reaksi E1 dan E2 ?